[Niveau 2] La chimie organique

Publié le par Seer

Petite parenthèse personnelle : il se trouve que dans le domaine de ma chimie adorée, la chimie organique à un niveau élevé (genre 3-4) est devenue ma hantise absolue pour des raisons qu'il ne me paraît pas utile d'expliquer, c'est pourquoi il n'est pas utile de chercher sur ce blog des considérations de pointe en chimie organique, ni maintenant alors qu'il n'a qu'un mois, ni même plus tard. J'essaierai de vous trouver des bonnes adresses, blogs ou pas, et ici on se contentera des notions.

Considérons aujourd'hui l'élément Carbone.

Le carbone appartient à la colonne 14 de la classification périodique. (Oui, on revient toujours à ce sacré tableau).

Il lui manque quatre électrons pour atteindre la configuration électronique de l'argon (Ar), gaz parfait. Il formera donc très souvent quatre liaisons avec d'autres atomes. Voir l'article "Electrons de coeur et de valence", lien à venir.
On dit que le carbone est tétravalent.

Et ces quatre liaisons peuvent être utilisées pour former des chaînes longues de carbone.

Ca peut être très simple comme la molécule de méthane, où C forme quatre liaisons avec quatre atomes d'hydrogène.


Ou alors le carbone peut se lier avec un autre carbone au lieu d'un hydrogène, ce qui donnerait de l'éthane.


Et on peut continuer à lier des carbones ainsi à la suite...


Et ce jusqu'à l'infini ou presque.

Les carbones peuvent aussi former des ramifications,
voire des cycles.
(A noter que les bizarreries de la chimie organique veulent que les cycles à 5 à 6 carbones soient les plus stables, et qu'on n'en rencontrera d'autres qu'assez rarement)

Dans les deux dernières formules, je n'ai pas tracé de liaisons C-H, me contentant, dans le premier cas, de les résumer par un modeste CH, et, dans le deuxième, de ne représenter que les liaisons C-C.

On peut aussi écrire les molécules en ne les développant pas du tout, en citant juste chaque type d'atome et leur nombre : c'est ce qu'on appelle la formule brute. Si cette méthode peut décrire correctement le méthane (CH4), ou le propane (C3H8), elle se révèle très insuffisante dans la description de molécules comportant davantage de carbone, et pouvant notamment contenir des ramifications. Ainsi, les deux molécules ci-dessous pourraient se faire appeler C5H12 mais elles ne sont pas identiques.


La formule développée, utilisée sur cette page pour le méthane, le propane, l'éthane, l'hexane et le cyclohexane, présente l'avantage de différencier deux formes que la formule brute étiquette comme identiques. Mais elle devient souvent bien encombrante comme dans le cas de ma molécule ramifiée plus haut. Essayez de la dessiner en séparant tous les H, vous verrez... Donc dans ce cas on préfèrera la formule semi-développée, où, si vous voulez, on développe tout sauf les H. Elle est assez lisible sans entraîner de confusions, comme vous pouvez le voir ci-dessus avec mes deux C5H12.

Mais parfois même cette formule devient lourde, quand la molécule présente beaucoup d'atomes ou un dessin serré, comme ci-dessous l'adamantane.
(clic sur l'image pour la source)

Pour représenter cette molécule, on représente par un trait les liaisons C-C, sans représenter l'hydrogène. On peut ainsi dessiner le propane, l'hexane, le cyclohexane, le 3,4-diméthyl-4-éthylheptane.

Cette représentation dite topologique a beaucoup d'avantages, notamment pour les très grandes et très complexes molécules. Elle présente quelques inconvénients pour les distraits dans mon genre qui oublient des hydrogènes en les comptant pour la RMN du proton (lien à venir, mais pas tout de suite c'est un sujet très complexe que je bosse pour mes examens en ce moment)

Il est possible, dans des molécules organiques, d'insérer d'autres éléments que le carbone et l'hydrogène : citons l'oxygène, les halogènes (fluor, chlore, brome, iode), le soufre, le phosphore, parfois même le silicium... Il est également possible que deux atomes forment entre eux plus d'une liaison, comme le propène ou le benzaldéhyde (admirez les liaisons C=C et C=O)


Les noms donnés aux molécules organiques, leurs spécificités, etc. feront l'objet d'autres articles.
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